jueves, 15 de noviembre de 2007

VAINILLINA (SEMANA DE LA QUIMICA)


ESTUDIO DE LA ESTRUCTURA DE LA VAINILLINA

NOMBRE IUPAC: 3-metoxi-4-hidroxibenzaldehido

· FORMULA EMPIRICA ESTRUCTURADA: (CH3)(OH)C6H3CHO
· NUMERO CAS: 121-33-5
· CATEGORIA DE ALMACENAMIENTO: almacenar de +15º C hasta +25º C.

ASPECTOS GENERALES:
La vainillina existe en la naturaleza como glucósido, el cual al hidrolizarse produce vainillina y azúcar. La fuente mas conocida es la planta de vainillina; cristaliza a partir de agua y disolventes orgánicos como agujas prismáticas monoclínicas. La vainillina no se considera toxica, aunque puede ocasionar irritación en la piel y en mucosas. Su LD 50 oral rata es de 3978 mg//kg y la LD 50 dermico rata es de >2000mg/kg.

La vainillina se identifica por el precipitado de color blanco a ligeramente amarillo que se forma al agregar acetato de plomo a soluciones acuosas, como solución de cloruro ferrico produce un color azul.

La vainillina presenta las reacciones del grupo aldehído, el hidroxilo fenolico y el grupo aromático. Algunas de sus características físicas y químicas de este compuesto son:
· DENSIDAD: 1.06 g/cm3 (20º C)
· CALOR DE COMBUSTION: 3.83 J/mol.

· COLOR: blanco a amarillento.
· TEMPERATURA DE IGNICION: >400º C
· VALOR DE pH: 4.3 (10g/L 20ºC)
· SOLUBILIDAD EN AGUA: 10g/L (25ºC).
· SOLUBILIDAD EN ETANOL: 500g/L (20º C)
· TEMPERATURA DE INFLAMABILIDAD: 153º C
· PUNTO DE EBULLICON: ~154º C.
· PUNTO DE FUSION: ~ 82º C.

La vainillina forma esteres y éteres, y el núcleo se sustituye con facilidad por halógenos y grupos nitro. La vainillina se destaca por su estabilidad. Al ser expuesta a la luz en una solución alcohólica, se dimeriza lentamente para formar deshidrovainillina.

A continuación se hablara de la molécula; su composición, su configuración y su conformación. En estos aspectos se describirán los elementos presente en la molécula, la distribución de los átomos en el espacio y los posibles movimientos que se presentan en ella.

COMPOSICION:
La molécula de la vainillina se encuentra constituida por tres electos que son el carbono, el oxigeno y el hidrogeno; cada uno con un porcentaje de:
Carbono: 63.15%
Oxigeno: 31.55%
Hidrogeno: 5.30%

Su formula molecular es C8H8O3 cuyo peso molecular es de 152.5 g/mol.

Tiene una relación de 8:3 entre los átomos de carbono, hidrogeno y oxigeno, el cual logra que la relación numérica (formula mínima) para esta molécula sea (C8H8O3)n donde n=1; entonces los isomeros que podrían encontrarse en esta molécula serian los que tengan la misma formula mínima.

Por otro lado, el carbono el cual hace parte en esta molécula contiene las siguientes propiedades: su masa molecular es 12.001, existe en dos formas cristalinas; diamante y grafito. Estas dos formas alotrópicas difieren en el modo en el que los átomos están unidos entre si, ambos son macromoleculares, presentan puntos de ebullición por encima de 3500º C. A condiciones normales de presión y temperatura, el grafito es la forma estable del carbono. El carbono tiene la capacidad única de enlazarse con otros átomos de carbono para formar compuestos de cadena y cíclicos muy complejos. La electronegatividad del carbono es de 2.5.

Otro elemento que contiene la vainillina es el hidrogeno y las propiedades que presenta este elemento son: La fase en la cual se presenta el hidrogeno es gaseosa, es incoloro, inodoro e insípido, pertenece al grupo 1A de la tabla periódica. Es un elemento diatómico pero que en altas temperaturas se disocia formando átomos libres. Presenta un punto de fusión de -259.2ºC y un punto de ebullición de -252.77ºC a 0ºC, su masa atómica es de 1.0001 y presenta una electronegatividad de 2,1.

El oxigeno es el ultimo elemento que constituye la molécula de la vainillina, este elemento se caracteriza por ser un elemento gaseoso, es elemento mas abundante en la tierra, se encuentra en la naturaleza como mezcla de tres isótopos estables de los cuales uno de ellos es el mas abundante (99.8%). Sin combinación se encuentra comúnmente como la molécula diatómica O2. La masa atómica del oxigeno es 15.9994; a al presión atmosférica el elemento tiene un punto de ebullición de 182.96ºC, un punto de fusión de – 218.4ºC y una densidad de 1.429 g/L. tiene una electronegatividad de 3.5.


CONFIGURACION:
La vainillina como compuesto de hidrogeno, carbono y oxigeno, permite explicar la clase de enlace químico que presenta:

· Enlace entre C-C: enlace covalente polar. Diferencia de electronegatividad 0.
· Enlace entre C-H de tipo covalente, diferencia de electronegatividad 0.4.
· Enlace entre C-O es de tipo covalente cuya diferencia de electronegatividad es 1.0.
· Enlace entre O-H: Enlace covalente, diferencia de electronegatividad 1.4.

La molécula de la vainillina presenta enlaces covalentes puesto que la diferencia de electronegatividad no es mayor de 1,7.
Al observar la molécula de la vainillina vemos que no es plana puesto que posee una forma tridimensional, porque en los diferentes grupos que componen la molécula se forman diferentes ángulos de enlace.
En el grupo metoxi de la función éter los ángulos de enlace y las distancias son:
C-O-C = 120.000º H-C-H = 109.346

Distancias: C-O=1.4000A
H-C= 1.10003A
En el grupo aldehído CHO los ángulos y distancias que presentan son:
H3C
O



Angulos C-C=O: 119.999º
Distancias: C-C: 1.4000A, C=O: 1.4000 A

En el grupo hidroxilo los ángulos y distancias que presentan son:

CH3
OH


Angulos: H-O-C: 110.001
Distancias: C-O: 1.306 Aº
O-H: 1.000 Aº
En el anillo aromático los ángulos y distancias que se presentan son:

Ángulos: C=C-C: 120.00º
H-C-C: 119.832º
Distancias: C=C: 1.4000A
C-H: 1.0000A

En el grupo aldehído la estructura electrónica del C=O cuenta con un enlace sigma y un enlace TT, donde el enlace sigma se forma a partir de los orbitales híbridos sp2, uno del carbono y otro del oxigeno; y el orbital TT mediante el solapamiento lateral de los orbitales P paralelos que no sufren hibridación.

La geometría molecular que presenta la molécula es la siguiente:
En el benceno la forma geométrica presente es cíclica, en el grupo aldehído la forma geométrica es trigonal plana, mientras en el grupo metilo es tetraédrico.

1 comentario:

guacaras_17 dijo...

una pregunta
que color le da la vainillina a la Friedelina?
espero me pueda ayudar.
gracias por la informacion.